سعید کاشیلو فعالیت‌های سیاسی خود را پیش از هجدهم تیر سال ۷۸ با تشکیل سازمان دانش آموزی پیشگامان آزادی به همراه چندین تن از دوستانش آغاز کرد.
وی در اعتراضات پس از حمله نیروهای امنیتی به کوی دانشگاه در سال ۷۸ نقش فعالی داشت.
آقای کاشیلو در جریان بازداشت دانشجویان و صدور احکام زندان برای بسیاری از آن‌ها با صدور بیانیه‌های مختلف و ارتباط با وکلای مدافع و نهادهای بین المللی مدافع حقوق بشر به دفاع از حقوق دانشجویان زندانی پرداخت.
لازم به ذکر است این فعال سیاسی در تداوم فعالیت‌های خود چندین بار بازداشت شد. وی در خرداد ۷۹ به همراه چند تن از اعضای جبهه متحد دانشجویی به اتهام برگزاری تجمعات غیرقانونی و عضویت در گروه‌های سیاسی غیرقانونی بازداشت شد و ۵ ماه در سلول انفرادی و عمومی بند ۲۰۹ اوین زندانی بود.
سعید کاشیلو بار دیگر در ۱۶ اسفند ۷۹ پس از برگزاری مراسم سالگرد درگذشت دکتر محمد مصدق در دانشگاه تهران که توسط جبهه متحد دانشجویی برگزار شده بود بازداشت شد و ۸ ماه را در سلول‌های انفرادی سپری کرد.
4 تیر 1389 - 25 ژوئن 2010
